К гостеприимным Чеховым часто приезжало много гостей. Дом же был мал и тесен, и в таком случае не знали, как всех разместить. Чтобы справиться с этой проблемой, решено было построить в усадьбе отдельный флигель. Филологу, переводчику Жюлю Легра А.П. Чехов писал: «Я начал строить флигель. Надеюсь, что он будет готов к 20 июня <…>. Во флигеле будет две комнаты <…>. Чердак будет высокий с балконом» (19 мая 1894 г.).

В своем дневнике отец А.П. Чехова Павел Егорович писал о работах во флигеле: «Июль, 16. Дождь идет. Плотники флигель кончили, ушли», «Июль, 18. <…> Печники кладут печку во флигеле». А 30 июля отметил: «Ночевал во флигеле новом».

Антон Павлович очень гордился своей «игрушкой», постройка вышла изящной. Флигель был окружен ягодными кустарниками, и, чтобы попасть в него, нужно было пройти через яблоневый сад. «Флигель у меня вышел мал, но изумителен. Плотники взяли за работу 125 руб., а устроили игрушку, за которую на выставке мне дали бы 500 руб.» (А.П. Чехов – А.С. Суворину, 26 июня 1894 г.).

Во флигеле подолгу жили гости Чеховых. Но позже Антон Павлович понял, что неплохо было бы ему из творческих соображений перебраться в этот флигель самому. Судя по наблюдениям П.Е. Чехова, писателю нравилось работать во флигеле: «Антоша перебрался в скит, подвизается в посте и трудах, отшельником удаляясь от мирской суеты».

Осенью 1895 г. здесь была закончена пьеса «Чайка», а в 1896 г. – «Дядя Ваня», а в летние месяцы 1898 г. по возвращении из Ниццы Чехов работал над трилогией «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви» и рассказом «Ионыч».

Фотографию мелиховского флигеля в качестве своеобразного приглашения Чехов послал 5 мая 1899г. своей будущей супруге О.Л. Книппер с надписью: «Мой дом, где была написана «Чайка». Ольге Леонардовне Книппер на добрую память».

Это был последний год мелиховской жизни Чеховых. Осенью 1898 г. не стало Павла Егоровича, и Чехов задумался о продаже имения: «Мне кажется, что после смерти отца в Мелихове будет уже не то житье, точно с дневником его прекратилось и течение мелиховской жизни».

Имение сначала приобрел лесопромышленник М.В. Коншин, но расплатиться так и не смог. В 1903г. имение перепродали барону Н.Д. Стюарту, который и владел им до революции. После революции имение национализировали. На месте бывшей чеховской усадьбы был организован колхоз.

Флигель — единственная усадебная постройка, которая сохранилась к моменту создания в Мелихове музея А.П. Чехова в 1940 г. Именно в нем появилась первая экспозиция, с которой и начался музей.